Der Beginn des Massentourismus auf Kuba wurde durch die Prohibition in den Vereinigten Staaten ausgelöst. Kuba wurde ein beliebtes Reiseziel der US-Amerikaner, da es nah an Florida lag und es keinen Beschränkungen des Glücksspiel und Alkoholverbot wie in den USA unterlag. Havanna bot mit Nachtclubs und Spielsalons ein Angebot wie später Las Vegas. Ergänzt wurde dies durch ein angenehmes Klima, Strände und eine ausufernde Prostitution.
Nach der kubanischen Revolution 1959 wurden eine Reihe von zwielichtigen Lokalen geschlossen. Durch das kurze Zeit später verhängte Embargo der USA verlor der Tourismus in Kuba stark an Bedeutung, da aus dem bisher größten Herkunftsland durch die scharfen Embargo Bestimmungen keine Gäste mehr nach Kuba ausreisen durften. Alle direkten Flug und Schiffsverbindungen wurden durch die USA unterbrochen.
Da in Lateinamerika kaum ein Potential an zahlungskräftigen Gästen bestand und keine leistungsfähigen Flugverbindungen nach Europa existierten, war eine Gewinnung neuer Gäste schwierig. Nur eine geringe Zahl von Gästen, besonderes aus der Sowjetunion und den Ostblockstaaten, reisten in den folgenden dreißig Jahren nach Kuba. Trotzdem wurden neue Tourismuseinrichtungen gestaltet, die jedoch hauptsächlich für kubanischen Gäste gebaut wurden.
Nach dem Zusammenbruch des Ostblocks und der wirtschaftlichen Krise in Kuba suchte die Regierung neue Devisenquellen für Kuba. Mit international tätigen Tourismusunternehmen wurden seit Anfang der 1990er Jahre Joint-Venture gegründet, welche Hotels und touristische Einrichtungen hauptsächlich in den Haupttourismusgebieten errichteten und betreiben. Die hohen Trinkgelder in Devisen lockten viele hochqualifizierte Kubaner in Jobs des Tourismusgewerbe. Touristikmitarbeitern werden auch speziell an Universitäten des Landes mit eigens eingerichteten Studiengängen ausgebildet.
Um die nach jahrelangem Anstieg zuletzt gesunkenen Touristenzahlen wieder zu steigern, wurden verschiedene Maßnahmen, wie Senkung Landegebühren auf den Flughäfen, Senkung der Kerosin preise auf Weltmarktniveau sowie eine schnellere Abfertigung der Touristen bei der Einreise beschlossen.
Pauschaltourismus
Der heutige Pauschaltourismus konzentriert sich auf wenige Gebiete, insbesondereVaradero, die Region Havanna, das Valle de Vinales, Cayo Coco und die Nordküste bei Holquin (Playa Guardalavaca). Für organisierte Rundreisen gibt es zusätzlich eine Reihe von weiteren Hotels in ganz Kuba.
Individualreisen
Beliebt sind Rundreisen mit dem Mietwagen. Privatunterkünfte (Casas Particulares) werden in allen touristischen Orten angeboten.
Auch Rundreisen mit der Eisenbahn, der staatlichen Busgesellschaft Viazul sowie dem Fahrrad sind möglich. Die zweite kubanische Gesellschaft für Überlandbusse, Astro, steht normalerweise nur Kubanern zur Verfügung und bietet daher nur eine sehr begrenzte Anzahl von Devisen-Plätzen.
Hauptziele für Individualreisende sind die Hauptstadt Havanna, die Region um Pinar del Rio und Vinales, Santiago de Cuba, Trinidad und Baracoa.
Gesundheitstourismus
Durch die hohe Anzahl an Ärzten und ein entwickeltes Gesundheitssystem bietet Kuba die Voraussetzungen für Gesundheitstourismus. Touristen verbinden ihren Ferienaufenthalt mit einer medizinischen Behandlung oder reisen für Spezialbehandlungen wie Augenoperationen und Zahnarztbehandlungen nach Kuba. Im Rahmen der Mision Milagro (Wunder) werden Patienten aus Entwicklungsländern Augenoperation ermöglicht.
Hotels
Hotels gibt es in Kuba in jeder Kategorie und sind meist mit europäischen Standards vergleichbar. Sie befinden sich in größeren Städten sowie in Strandnähe, insbesondere in für ausländische Devisentouristen vorbehaltenen Gebieten.
Kubanern ist es normalerweise nicht gestattet, Hotels weiter als bis zum Foyer zu betreten – Hotelangestellte natürlich ausgenommen – oder gar dort zu wohnen, in denen auch ausländische Touristen übernachten, es sei denn, sie sind mit ihrer ausländischen Begleitung verheiratet. Dies soll den während der so genannten Spezialperiode aufgekommenen Sextourismus eindämmen helfen.
Casas particulares
Für Individualtouristen bietet sich als Hotelalternative auch die Unterkunft in Casas particulares (casa particular = Spanisch für Privathaus)) an. So werden auf Kuba Pensionen bezeichnet, die von Privatvermietern zur Verfügung gestellt werden. Diese sind, im Unterschied zu staatlichen Hotels, meist preiswerter und komfortabler. Außerdem hat man als Tourist Hautnaheren Kontakt zur kubanischen Bevölkerung. Sie sind vergleichbar mit den in anglophonen Ländern üblichen Bed&Breakfast-Unterkünften.
Die Unterkunft in einem Casa particular besteht normalerweise in einem abgeschlossenem Zimmer im Privathaus bzw. der Privatwohnung des Vermieters. Zusätzliche Komfortmerkmale sind meist Klimaanlage und ein eigenes Bad. Fließend warmes und kaltes Wasser sind, im Gegensatz zu sonstigen Wohnungen in Kuba, selbstverständlich. Reichhaltige und qualitätsmäßig gute Mahlzeiten, wie Frühstück und Abendessen, werden häufig gegen entsprechenden Aufpreis zusätzlich angeboten.
Ein Vermieter, der Zimmer auf Divisenbasis anbietet, muss eine staatliche Lizenz besitzen und hohe Abgaben unabhängig von der Auslastung auf diese Lizenz leisten. Die Beherbergung von Touristen in nicht lizenzierten Privathäusern bzw. -wohnungen kann zu erheblichen Problemen für den Vermieter führen, verbunden mit hohen Strafzahlungen oder gar Beschlagnahmung des Hauses.
Zugangsbeschränkung
Zu einigen touristischen Zentren, wie z.B. Cayo Coco, haben Kubaner ohne Sondergenehmigung keinen Zugang. Man gelangt dorthin nur unter Vorlage des Reisepasses. Kubaner benötigen einen Passierschein, welchen normalerweise nur dort tätige Ressort-Arbeiter bekommen.
In der Vor- und Nachsaison werden in bestimmten Hotels zusätzlich Urlaubsplätze an Kubaner vergeben. Diese sind jedoch ausschließlich verdienten Arbeitern und hohen Parteifunktionären und ihren Familien vorbehalten.
Für die meisten Sehenswürdigkeiten und Museen zahlen Kubaner jedoch nur einen stark verminderten Eintrittspreis, häufig etwa im Verhältnis 1:1 zwischen Peso convertible für Touristen und Moneda Nacional für Kubaner.
Einreise
Für die Einreise benötigt man eine Touristenkarte, die statt des Stempel im Reisepass als Beleg gilt. Dies dient dem Vermeiden von Restriktionen bei der möglichen späteren Einreise in die USA. Touristen können persönliche Gegenstände einführen, müssen jedoch Wertgegenstände deklarieren und wieder ausführen. Verboten ist die Einfuhr von GPS-Geräten, Klimaanlagen und einigen weiteren Geräten sowie Propagandamaterial. Weiterhin müssen bei der Einreise die Adresse der Unterkunft angegeben sowie ein Rückreiseticket vorzeigt werden können.
Ausreise
Bei der Ausreise ist immer eine Gebühr von 25 CUC (offiziell Flughafensteuer genannt) in Bar zu entrichten.
Die Ausfuhr von privat oder schwarz gekaufter Zigarren ist beschränkt. Bei Überschreitung dieser Höchstmengen ist ein offizieller Kauf entsprechend zu belegen. Auch Vorsicht ist geboten bei der geplanten Ausfuhr von so genanntem kubanischen Kulturgut, wozu auch privat erworbene Bildende Kunst gehört.
Die europäischen Bestimmungen zum Artenschutz (Mitnahme von Korallen, Riesenmuscheln usw.) sind zu beachten. Beim Überschreiten von Höchstmengen ist Zoll auf Rum bzw. Tabak zu zahlen. Dieser darf nicht in Deutschland weiterverkauft werden.
Standard
Obwohl die Kosten für Übernachtungen oft mit europäischen Standards vergleichbar sind, gibt es ins besonderen in den niedrigeren Kategorien oft Hotels mit sehr einfacher Ausstattung. Kosten für Verpflegung und Eintrittspreise sind ein wenig günstiger als in Deutschland.